Во время своей разработки для флота США, Douglas A-3 Skywarrior привлёк и внимание ВВС США. Изначально военные открыто высмеивали его характеристики, считая их переоценёнными. Тем не менее, в 1952 году прототип XA3D-1 совершил свой первый полёт и удивил военных из ВВС: новый бомбардировщик не уступал в боевых возможностях значительно большему и дорогому Boeing B-47 Stratojet, да и за его разработку уже заплатил флот. В июне был подписан контракт с Douglas, предполагавший постройку 5 разведывательных вариантов, отличавшихся от морских лишь отсутствием экипировки для посадки на палубу.

Но вскоре ВВС запросили и множество других модификаций самолёта, из-за чего в конструкцию бомбардировщика пришлось внести множество изменений: экипировка для высотной бомбардировки была заменена на таковую для низковысотной, полностью переработана конструкция фюзеляжа и крыла, моторы J57 заменены на более слабые J71, переработаны электрические и гидравлические системы. Была изменена конструкция кокпита и шасси. Были и положительные изменения — например, бомбардировщик получил катапультируемые кресла, которых на A-3 Skywarrior не было. Новый самолёт был обозначен как B-66 Destroyer. По изначальному проекту было построено 5 разведчиков RB-66A, почти не имевших отличий от A-3. Но в серийное производство пошли разведчики RB-66B со всеми вышеописанными изменениями. На их основе и был создан бомбардировочный вариант B-66B. Всего было построено 294 самолёта, среди которых были 72 B-66B. Последние B-66 были сняты с вооружения ВВС США в 1975 году.

В игру B-66B был введён в обновлении 2.49 «Боевые слоны». Это довольно медленный реактивный бомбардировщик, и большинство истребителей без труда его догонят. Не сможет он и увернуться от ракеты. Зато он обладает большой бомбовой нагрузкой, а также мощной оборонительной турелью.