В 1936 году королевские ВВС Великобритании заинтересовались идеей создания четырёхдвигательного бомбардировщика. Для этого они выставили требование B.12/36, в котором указывалось быстро создать новый самолёт. На неё вызвалась компания Short Brothers, но их дизайн S29, созданный на основе Sunderland, был сочтён худшим относительно Supermarine Type 317 и был взят в проект лишь в качестве запасного. В итоге Supermarine была слишком занята другими заказами и вышла из тендера, а Short получила заказ на постройку двух прототипов S.29. Компания уже была в процессе доработки машины, и в итоге получилось так, что был сделан один S.29 и один более совершенный S.31. S.31 совершил свой первый полёт 13 сентября 1938-го, но вскоре разбился, и дальнейшие испытания проводились на S.29. Военных новый бомбардировщик более чем устроил, особенно после различных доработок. Вместе с быстрым расширением люфтваффе, в 1939 году Short получила заказ на 1500 самолётов вместо 200 изначально запланированных, а компании выделены средства для как можно более раннего начала производства.

Первый серийный самолёт, получивший обозначение Stirling Mk.I и питаемый Bristol Hercules XI, впервые взлетел 7 мая 1940 года. Военными самолёт описывался как манёвренный, крепкий и обладающий большой бомбовой нагрузкой и дальностью. Всего было построено 708 самолётов модификации Mk.I, которые вместе с другими версиями простояли на вооружении до начала 1946 года, после чего были сняты с вооружения британских ВВС.

В игру Stirling B.Mk.I был введён в обновлении 1.55 «Королевская Броня». Это бомбардировщик с громадной бомбовой нагрузкой и хорошими углами обстрела турелей в задней полусфере. При этом он огромный, его оборонительное вооружение слабое, бронирование крайне ограниченное, скороподъёмность низка, а живучесть ужасна.